珠在当时也是他麾下的一名低级军官。231

在太湖和附近水系的水上盗匪，是郑成功依赖的主要力量之一，和富庶的江南地区的走私贸易可能就是通过这一关系进行的。其首领钱应被郑成功任命为南明总兵。郑成功一直打算夺取这一地区，作为向北方进攻的基地，他原本计划在钱应的武装配合下发动攻击。不过钱应的游击队过于膨胀，以至于在1658年和清朝的地方武装发生冲突，最终被清朝的两江总督郎廷佐所剿灭。郑成功在江南失去了一枚精心埋伏的棋子。232

郑成功夺取江南的计划并未因此改变。在1659年，在其参谋陈永华的建议下，郑成功决意进行一场伟大的军事冒险。他亲率一支由数千艘大小船只组成、超过二十五万人的军队，从厦门北上，驶入长江口，沿岸诸多州县纷纷投诚。许多平民看到穿着明朝服色，梳着明式头发的军队，纷纷痛哭流涕。

郑成功在1659年8月抵达南京城下，开始围城。他过于想保全自己的实力，所以宁愿等待对方投降，不愿进行势在必得的进攻，尽管陈永华劝说他这么做。这一战略失误使得他的对手郎廷佐有机会调动精锐的满洲骑兵。在9月8日清军开始了反扑，郑成功的陆军被击溃，他的舰队匆匆退出长江，返回海上并向南方驶去。南明势力对中国大陆的最后一次重点进攻就这样被粉碎了。

不过南京战役失败并非郑成功军事生涯的结束。郑成功不得不面对清王朝将长期统治中国大陆的现实，而下决心另谋根据地。出于陈永华的建议，夺取台湾岛的计划被提上议程。

台湾自1624年以后就被荷兰的殖民者所占领，但荷兰人在这一东方大岛上只有约两千军队，并傲慢地认为这部分兵力对付东方人已经足够。在1661年春，郑成功带领约2.5万人的舰队从澎湖抵达台湾，向台南荷兰人的普罗民遮城堡（Provintia）进攻。荷兰人以优势的火枪队在其登陆时阻击，一度将郑成功的军队压制。荷兰人指望依靠火枪能够弥补人数上的劣势，但郑成功采纳了林兴珠的建议，命令士兵用地堂门的滚地武术灵活作